A droga di u seculu - parte 1

Solu l'acidu salicylic hè a medicina ghjusta. In u 1838 un chimicu talianu Rafaele Piria hà ottenutu stu compostu in a so forma pura, è in u 1874 un chimicu tedescu Herman Kolbe hà sviluppatu un metudu per a so pruduzzione industriale.

À u listessu tempu, l'acidu salicylic hè stata utilizata in a medicina. Tuttavia, a droga hà avutu un forte effettu irritante nantu à a mucosa gastrica, chì hà purtatu à malatie gastriche croniche è ulcere. Era l'effetti secundari di piglià preparati à l'acidu salicylic chì incitava u chimicu tedescu Felix Hoffmann (1848-1946) per truvà un sustitutu sicuru per a droga (u babbu di Hoffmann hè statu trattatu cù l'acidu salicylic per e malatie reumatiche). "Bullseye" duvia avè u so derivatu - Acidu acetilsalicilicu.

U compostu hè furmatu da l'esterificazione di u gruppu OH di l'acidu salicylic cù l'anidride acètica. L'acidu acetilsalicylic hè statu acquistatu prima, ma solu a preparazione pura ottenuta da Hoffmann in u 1897 hè stata adattata per l'usu medico.

Modelli di particella di l'acidu salicylic (a manca) è l'acidu acetilsalicilic (a destra)

U fabricatore di a nova droga era una piccula cumpagnia Bayer, impegnata in a produzzione di tinture, oghje hè una preoccupazione globale. A medicina era chjamata aspirina. Questa hè una marca registrata ^®, ma hè diventatu sinònimu di preparazione chì cuntenenu l'acidu acetilsalicylic (da quì l'abbreviazione comunmente usata ASA). U nome vene da e parolle "acetile"(lettera a-) è (ora), vale à dì, meadowsweet - una pianta perenne cù un altu cuntenutu di salicina, ancu utilizata in a medicina erbe cum'è antipireticu. A terminazione -in hè tipica per i nomi di droghe.

L'aspirina hè stata patentata in u 1899 è quasi subitu salutata cum'è una panacea. [packaging] Hà cumbattutu a frebba, u dolore è l'infiammazione. Hè statu largamente utilizatu durante a famosa pandemia di gripe spagnola, chì hà fattu più vite in u 1918-1919 cà a prima guerra mundiale appena finita. L'aspirina hè stata una di e prime droghe à esse vendute cum'è pasticchi sulubili in acqua (mischjate cù amidu). Dopu à a Siconda Guerra Munniali, u so effettu benefica in a prevenzione di a malatia di u cori hè statu nutatu.

Malgradu esse in u mercatu per più di un seculu, l'aspirina hè sempre largamente usata in medicina. Hè ancu a droga prodotta in a più grande quantità (a ghjente cunsuma più di 35 tunnillati di u compostu puru in u mondu sanu ogni ghjornu!) È a prima droga cumplettamente sintetica micca isolata da e risorse naturali.

L'acidu salicylic in u nostru laboratoriu

Tempu di sperienze.

Prima, sapemu a risposta caratteristica di a protoplastia di aspirina - acidu salicylic. Avete bisognu di alcolu salicylic (disinfettante vindutu in farmazia è farmazia; l'acidu salicylic 2% solu solu d'acqua-etanol) è una suluzione di ferru (III) chloride FeCl.₃ cun una concentrazione di circa 5%. Pour 1 cm in u test tube.³ alcolu salicylic, aghjunghje uni pochi cm³ acqua è 1 cm.³ suluzione FeCl₃. A mistura subitu diventa viola-blu. Questu hè u risultatu di a reazzione trà l'acidu salicylic è l'ioni di ferru (III):

Aspirina da u 1899 (da l'archive Bayer AG)

U culore hè un pocu cum'è tinta, chì ùn deve micca surprisante - a tinta (cum'è tinta era chjamata in u passatu) hè stata fatta da salti di ferru è composti simili in struttura à l'acidu salicylic. A reazione realizata hè una prova analitica per a rilevazione di ioni Fe.³⁺è à u listessu tempu serve à cunfirmà a prisenza di fenoli, vale à dì, cumposti in quale u gruppu OH hè direttamente attaccatu à l'anellu aromaticu. L'acidu salicylic appartene à stu gruppu di cumposti. Ricurdemu bè sta reazzione - u culore viulente-blu caratteristicu dopu l'aghjunzione di cloru di ferru (III) indicà a prisenza di l'acidu salicylic (fenoli in generale) in a mostra di prova.

U test run pò ancu esse usatu per dimustrà cumu funziona. tinta attrattiva. Nant'à un fogliu biancu di carta cù una spazzola (toothpick, match pointed, swab di cuttuni cù un pad di cuttuni, etc.) facemu ogni inscription o disegnu cù l'alcohol salicylic, è poi seccu u fogliu. Umidificate un pad di cuttuni o cuttuni cù a suluzione FeCl.₃ (a suluzione dannu a pelle, cusì sò necessarii guanti protettivi di gomma) è sguassate cù carta. Pudete ancu aduprà un sprayer di pianta o una buttiglia spray per perfumi è cosmetichi per umidificà a foglia. Lettere viola-blu di u testu scrittu prima appariscenu nantu à a carta. [inchiostru] Ricurdativi chì per ottene un effettu spettaculare in a forma di una apparizione brusca di testu, u fattore chjave hè l'invisibilità di una inscription pre-preparata. Hè per quessa chì scrivimu nantu à un fogliu biancu cù suluzioni incolori, è quandu sò culurati, selezziunate u culore di a carta per chì l'inscription ùn si distingue micca da u fondu (per esempiu, nantu à una foglia gialla, pudete fà inscription FeCl solution₃ è induce cù alcolu salicylic). A nota s'applica à tutti i culori simpatrici, è ci sò parechje cumminazzioni chì dà l'effettu di una reazione culurita.

Infine, l'acidu acetilsalicylic

I primi testi di labburatoriu sò digià finiti, ma ùn avemu micca ghjuntu à l'eroi di u testu d'oghje - l'acidu acetilsalicylic. Tuttavia, ùn l'avemu micca da noi stessu, ma estratti da u pruduttu finitu. U mutivu hè una sintesi simplice (reagenti - àcitu salicylic, anidride acètica, etanol, H₂SO₄ o H.₃PO₄), ma l'equipaggiu necessariu (flasks di vetru di terra, condensatore di reflux, termometru, kit di filtrazione di vacuum) è considerazioni di sicurità. L'anidride acètica hè un liquidu assai irritante è a so dispunibilità hè cuntrullata - questu hè u chjamatu precursore di droga.

Sfida di una scritta nascosta fatta cù l'acidu salicylic cù una suluzione di ferru (III) chloride

Averete bisognu di una suluzione di 95% etanol (per esempiu, alcolu denaturatu scoloritu), un flask (in casa, questu pò esse rimpiazzatu cù un vasu), un kit di riscaldamentu di bagnu d'acqua (una semplice pignatta d'acqua di metallu posta nantu à una tela), un filtru. kit (funnel, filtru) è Di sicuru a listessa aspirina in pasticchi. Mettite 2-3 pasticchi di a droga chì cuntene l'acidu acetilsalicylic in u flask (verificà a cumpusizioni di a droga, ùn utilizate micca droghe chì dissolve in acqua) è pour 10-15 cm.³ alcolu denaturatu. Scaldate u flask in un bagnu d'acqua finu à chì i pasticchi si disintegranu cumplettamente (mettite una toalla di carta nantu à u fondu di a padedda per chì u flask ùn si rompe). Duranti stu tempu, rinfrescemu uni pochi decine di cm in a frigorifera.³ acqua. I cumpunenti ausiliarii di a droga (amidu, fibra, talcu, sustanzi aromatizzanti) sò ancu inclusi in a cumpusizioni di pasticchi di aspirina. Sò insolubili in etanolu, mentre chì l'acidu acetilsalicylic dissolve in questu. Dopu u caldu, u liquidu hè filtratu rapidamente in un novu flask. Avà l'acqua fridda hè aghjuntu, chì pruvucarà i cristalli di l'acidu acetilsalicylic per precipitate (à 25 ° C., circa 100 g di compostu hè dissolutu in 5 g di etanol, mentre chì solu circa 0,25 g di listessa quantità d'acqua). Scurciate i cristalli è asciugate in l'aria. Ricurdativi chì u compostu resultanti ùn hè micca adattatu per l'usu com'è droga - avemu usatu etanolu contaminatu per estratti, è a sustanza, priva di cumpunenti protettivi, pò cumincià à scumpressà. Usemu relazioni solu per a nostra sperienza.

Se ùn vulete micca caccià l'acidu acetilsalicylic da i pasticchi, pudete solu dissolve a droga in una mistura di etanol è acqua è utilizate una sospensjoni senza filtrazione (finiscemu a prucedura calendu in un bagnu d'acqua). Per i nostri scopi, sta forma di reagente serà abbastanza. Avà pruponu di trattà a suluzione di l'acidu acetilsalicylic cù una suluzione di FeCl.₃ (simile à u primu esperimentu).

Avete digià invintatu, Lettore, perchè avete ottenutu un tali effettu?